Marilyn Monroe là mỹ nhân đầu tiên lên bìa tạp chí người lớn vào năm 1953. Darine Stern, người Mỹ gốc Phi đầu tiên, xuất hiện trên bìa Playboy năm 1971. Jane Birkin với vẻ quyến rũ biểu tượng thời trang lên bìa năm 1976. Barbra Streisand mặc bodysuit trắng họa tiết thỏ trên bìa năm 1977. Farrah Fawcett khoe hình thể trong áo sơ mi trắng năm 1978, và Romy Schneider cũng xuất hiện trên bìa năm 1985. Madonna gây ấn tượng với phong cách punk trên bìa năm 1980.
Cindy Crawford xuất hiện trên trang bìa Playboy năm 1988 khi 22 tuổi. Brigitte Bardot là biểu tượng nhan sắc trên bìa năm 1989. Năm 1991, siêu mẫu Stephanie Seymour khỏa thân trên trang bìa. Claudia Schiffer, 27 tuổi, làm mẫu cho bìa năm 1997, còn Naomi Campbell phô diễn nội y táo bạo năm 1999. Kate Moss gợi cảm trên bìa năm 2014. Tất cả đều là những biểu tượng nóng bỏng dưới sự dẫn dắt của Hugh Hefner, người sáng lập Playboy.